1987年凯文科斯特纳又出演了影片《铁面无私》《The Untouchables》。在片中他饰演了一位查禁私酒的联邦官员。其出色的表现开始引起人们的注目。之后他又主演了影片《德拉姆牛》（《Bull Durham》1988）和《Field of Dreams》(1988)，也都有着相当不错的表现。
1990年，凯文科斯特纳首次担任导演和制片，拍摄了史诗作品《与狼共舞》，并饰演男主角邓巴中尉。该片表现出凯文的出手不凡的大手笔。影片一共获得了十二项奥斯卡奖提名并最终获得了七项大奖。凯文科斯特纳初次执导影片，便获得了最佳导演奖，但他的演技也同样获得了人们的一致赞誉。
此后，凯文科斯特纳又制作了一系列成功的影片。影坛一片叫好，这也证明了他的成功并非偶然。在《刺杀肯尼迪》（《JFK》1991）和融一切浪漫史诗元素于一体的《侠盗罗宾汉》(《 Robin Hood: Prince of Thieves》1991)中，他都有着相当不错的表现，得到了影坛的普遍赞誉。
而在此之后的《保镖》（《The Bodyguard》1992）、《完美的世界》（又译《完美新世界》）（《A Perfect World》1993）和《Wyatt Earp》 (1994)、《The War》（1994）等影片中，他的才华和能力也都得到了充分的展现。
1995年，凯文科斯特纳又制作和主演了影片《未来水世界》。这是电影史上耗资最巨的影片，制作费用接近两亿美元。影片场面十分宏伟壮观，是该年反响最为强烈的影片之一。同时，影片的拍摄难度也是十分罕见的，各种困难和挫折层出不穷，但凯文科斯特纳终于凭借着他那坚毅顽强的性格和作风高质量地完成了影片的拍摄制作。
这部电影现在看来是一部融视觉震撼和思想内涵于一体的杰作，不过可能出现在20世纪90年代过于超前了，所谓生不逢时，当时的票房和口碑都亏待了这部优秀作品。值得欣慰的是，进入21世纪之后，《未来水世界》终于作为一部史诗级的科幻影片，赢得了它早应得到的欣赏和尊重。
在1996年，他又推出了影片《锡杯》( 《Tin Cup》1996)，再次引起不俗的反响。 凯文科斯特纳不仅是一位才华横溢的电影大师， 也是一个在生活中真正坚持原则的人。他关心和同情身处困境的努力奋斗的人们，并且乐意帮助他们。在老一辈影星中凯文科斯特纳最欣赏的就是以质朴闻名的亨利方达。他称赞亨利方达的彬彬有礼、真挚热情和质朴纯真。而事实上，他自己也同样做到了。
2009年 凯文科斯特纳在《新女儿》（The New Doughter}饰演约翰詹姆斯，一个单身的父亲带着他的两个孩子和离婚后的痛苦搬到了乡村的一个房子里。很快，他的年长的女儿开始出现奇怪的行为，家庭被令人不安的事件所困扰。约翰开始怀疑，那个神秘的森林边缘可能和他女儿的预示的行为有关。喜欢凯文的一定要支持他的新片！
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