平·克罗斯贝1904年5月2日生于华盛顿州的塔柯玛，父母均爱好音乐，所以他很早就对音乐发生浓厚的兴趣。但他的声乐老师并非伯乐，认为他唱歌的呼吸法不正确，只准他练习呼吸，不让他唱歌，从此他再也没有正式上过声乐课。在岗扎加大学肄业期间，他参加当地小型乐队，专在舞会中献唱，因此中途退学了。他和心腹之交林克携手前赴好莱坞谋求发展，而在一九二七年同为二0年代被称“爵士乐王”的名指挥保罗·怀特曼网罗，与哈瑞·巴利斯组成“韵律少年”三重唱团，经常在怀特曼乐团里演唱，并灌了“密西西比之泥”、“星起一起”等唱片。
1930年怀特曼以他的乐团为背景，拍摄了巨作《爵士歌王》。在这部影片里，怀特曼演奏、乔治·格什温的“蓝色狂想曲“并以芭蕾舞为配衬，用唱盘发声方式在二色分解的彩色银幕上呈现了多姿多彩的歌舞场面。片中平·克罗斯贝为主的韵律少年合唱团也唱了“公园的长椅”（、“快乐的脚步”等曲。
1932年平·克罗斯贝正式踏入歌坛“广播大会串”里开始头角峥嵘，一首低音抒情歌曲“我投降”由哥伦比亚广播公司经常播放，成为全美最受欢迎的歌曲，平·克罗斯贝也成为炙手可热的新闻人物。
同年，平·克罗斯贝与派拉蒙影片公司合作，正式踏足影坛，主演了一系列音乐片，如《无线电播音大会》、《影城艳史》、《密西西比》、《1936年无线电播音大会》等。一九三六年的《新广播大会串》里，平·克罗斯贝已以低音歌王的姿态客串，唱了“望月许愿”，“为何而梦”等曲。
1940年，他改向喜剧方面发展，1940年的《新加坡之路》替平·克罗斯贝开拓了新的天地。在这部片中他和鲍勃·霍普（Bob Hope）、多萝西·兰莫尔（Dorothy Lamour）组成了影坛上有名的新搭档，宾和鲍勃的喜剧风格互相辉映，谐谑风趣，再穿插多萝西风姿绰约，眉目传情，极受喜爱，他们在片中经常撇开脚本，临时杜撰许多辞意隽永的台词，一时争相传诵。舞女多萝西．兰莫尔常受安东尼昆的虐待，宾和鲍勃以英雄救美的姿态将多萝西．兰莫尔救出来，岂料宾的未婚妻闻讯赶到，经过一番周折，平与多萝西．兰莫尔终成眷属。片中克罗斯拜所唱的“罗曼蒂克”（Too Romantic）曾风靡一时。此后，他们相继合作了《桑给巴尔之路》、《摩洛哥之路》、《乌托邦之路》、《里约之路》、《巴黎之路》和《香港之路》等一系列《路》型影片。
1944年，在由利奥．麦凯里（Leo McCarey）执导《与我同行》（Going My Way）中，克罗斯拜扮演年轻的神父，奉命去接管一个经济状况不佳的教区。他利用自己的作曲才华，又以随和的作风训练街头的孩子成为唱诗班，巡回表演筹款，终于解决了教堂重建的基金问题。凭借在此片中的出色表演，一举获得了1944年奥斯卡影帝，迎来了他影艺生涯的一个高峰。该片一共获得了最佳导演、最佳男配角、最佳男主角等七项奥斯卡金像奖，他与少年合唱团搭配的“星星摇滚”（Swinging On A Star）一曲获得奥斯卡最佳主题歌曲奖。
第二年，他和金像奖影后英格丽．褒曼主演了由利奥．麦凯里《圣玛丽的钟声》，并获得了当年奥斯卡最佳男主角金像奖的提名。在此后的几年中，他与舞王弗雷德．阿斯泰尔首次合作的影片是《欢乐大饭店》。宾与弗雷德是莫逆之交，也是事业上的好搭档，但在情场上却成敌，经一波之折后，宾终于赢得美人心。片中他俩载歌载舞，十分热闹。得到奥斯卡金像奖的名曲“银色圣诞”（White Christmas）、以及“复活节游行”（Easter Parade）、“好舞伴”（You’Re Easy To Dance With）、“快乐假期”（Happy Holiday）的一部。克罗斯拜唱了“梦中欢聚”（Welcome To My Dream）、“春天到临”（It’S Anybody‘S Spring）、“可以吗？”（Would You）等。
《碧云天》是克罗斯拜继《欢乐大饭店》而第二次与舞王弗雷德．阿斯泰尔合作的影片。温暖的友情和甜美的爱情随着艾文巴林的旋律飘忽于全片中，令人陶醉。全片插曲有三十二曲，克罗斯拜唱了十六曲，弗雷德跳了六曲。
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