1996年18岁的安在懋出演KBS成长电视剧《新时代报告书 大人们不知道》儿登台，和他一起出现在镜头中的还有年轻的杨东根、金来沅以及张娜拉和河智苑等，此后便继续进入檀国大学深造，打下了良好的表演功底。1999年安在懋同宋允儿合演KBS剧集《龙的眼泪》 而引起演艺圈的关注，此后《飞扬的青春》中模范生的角色让他成为知名度很高的青春之星，1998年他在金基德导演的《雏妓》中扮演了一位懵懂的青春期少年而初识大银幕之味，2001年的《灭绝人性三人组》则是安在懋第一部担当主角的电影作品。
继续在电视剧方面，和朴善英合作的MBC剧集《可爱的女人》中安在懋以财阀二世和白马王子的身份出现，镜头前的他不但帅气不会输给别人而且拥有一种难能可贵的朴素感，演技出众的两位主角不但戏里互相飚戏而且还在戏外互相调侃，安在懋对朴善英说：“你这个‘可爱的女人’可是我造就出来的哦”，朴善英则回答：“你的亲切、诚恳是得到我的认可后才发扬光大的”。这部剧集是安在懋第一部常被人们提起的作品，然而他的才能并不仅仅局限在偶像剧的表演上，此后的KBS历史剧《王与妃》中安在模成功地塑造了略带恋母情结的暴君燕山君一角而获得了2001年SBS电视台优秀演技奖得肯定，2003年7月在韩国创下收视新纪录的古装巨制《野人时代》则真正让他晋身顶级明星的行列，人气和身价急剧。在这部电视剧中，安在懋出演了从无依无靠的小乞丐奋斗成为20世纪五六十年代韩国帮派组织里呼风唤雨的人物，最后又摇身一变成为国会议员的金斗汉。该剧的播出在韩国引发了轰动，至今还为人们津津乐道。之后为了摆脱出演《野人时代》留给观众的“拳头”印象，安在懋本想暂时中断电视剧活动，但是《男人香气》的原作小说激起了他浓厚兴趣因而决定出演该片重返“黑社会”，扮演一个为女人付出全部爱情的深情男子。
此外拥有者不俗的音乐才情的安在模曾经有份参与让自己一炮而红的《野人时代》的OST，2003年他推出个人首张专辑《My destiny》正式进军歌坛，这张动听异常的R&B抒情风格的专辑令很多人对安在模刮目相看，站在舞台上手执麦克风的“新人”安在模“两腿都麻了，紧张的不知道怎么办好”，台下的观众却早已被他磁性的嗓音吸引去了注意力。此外安在模还是韩国学校对策国民协议会的宣传大使以及政府环境部的环境宣传使节，这位银幕上的“野人”到了生活中可是一位不折不扣的“老实人”，当被人问到有什么习惯时，他也老老实实地答道：“开始拍摄前，总要先去洗手间。还有，发型不满意时，一整天都会心情低落”，让人着实忍俊不禁。
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